1. Masa Rintisan dan Pendirian (1931)
Pondok Pesantren Cipasung didirikan pada akhir tahun 1931 oleh almarhum almaghfurlah KH. Ruhiat. Sebelum mendirikan Cipasung, KH. Ruhiat menimba ilmu di berbagai pesantren besar di Jawa Barat dan sempat membantu mengajar di Pesantren Cilenga.
Dorong oleh restu dari sang ayah (Tuan Haji Abdul Ghafur) serta guru-gurunya, KH. Ruhiat mencari lokasi baru untuk menyebarkan syiar Islam. Pilihan jatuh pada sebidang tanah sawah terpencil di Kampung Cipasung, Desa Cipakat, Singaparna. Langkah awal dimulai dengan sangat sederhana: membangun sebuah rumah tinggal, sebuah masjid kecil, dan gubuk bambu (pondok) darurat untuk menampung 40 santri pertama yang dibawa dari Cilenga.
2. Zaman Perjuangan Kemerdekaan dan Kolonial (1935–1945)
Sejak awal berdiri, Cipasung tidak hanya berfungsi sebagai wadah mengaji, tetapi juga sebagai basis pergerakan nasional. KH. Ruhiat menanamkan jiwa patriotisme yang kuat kepada para santrinya. Karakteristik pesantren yang non-kooperatif terhadap penjajah membuat gerak-gerik Cipasung selalu diawasi ketat oleh Intelijen Belanda (PID).
- Tahun 1935: Guna merapikan sistem pengajaran, didirikan Madrasah Diniyah sebagai bentuk formal pertama penyampaian ilmu agama.
- Tekanan Penjajah: Karena khotbah-khotbahnya yang dinilai membakar semangat perlawanan rakyat, KH. Ruhiat berkali-kali ditangkap dan dijebloskan ke penjara. Beliau pernah ditahan di Tasikmalaya, Sukamiskin (Bandung), hingga diasingkan ke Cilacap. Kejadian serupa berulang di masa pendudukan Jepang akibat penolakan keras pesantren terhadap perintah melakukan Seikerei (membungkuk ke arah matahari terbit menghormati Kaisar Jepang).
3. Masa Mempertahankan Kemerdekaan dan Era DI/TII (1945–1960-an)
Setelah proklamasi kemerdekaan, ujian fisik bagi Pesantren Cipasung belum berakhir. Selama Agresi Militer Belanda, kompleks pesantren sempat diancam akan dibumi hanguskan karena menjadi tempat berkumpulnya para pejuang kemerdekaan (Lasykar Hizbullah).
Pasca-kemerdekaan, wilayah Tasikmalaya bergejolak akibat pemberontakan DI/TII pimpinan Kartosuwiryo. Pesantren Cipasung memilih berdiri kokoh membela Negara Kesatuan Republik Indonesia (NKRI). Akibat posisi politiknya yang setia pada Pancasila, Cipasung sering mendapat teror, penyerangan malam, hingga pembakaran fasilitas oleh gerombolan DI/TII. Namun, hal tersebut tidak menggoyahkan komitmen kebangsaan pesantren ini.
4. Era Transformasi dan Modernisasi Pendidikan (1950-an–2000-an)
Merespons perkembangan zaman setelah kondisi negara mulai stabil, Cipasung memelopori integrasi pendidikan formal ke dalam lingkungan pesantren salafiyah:
- 1953: Didirikan Sekolah Pendidikan Islam (SPI), yang menjadi cikal bakal SMP Islam Cipasung.
- 1959: Berdiri SMA Islam Cipasung demi menampung santri yang ingin melanjutkan ke pendidikan umum.
- 1965: Lahir Perguruan Tinggi Islam (PTI) Cipasung, yang menjadi cikal bakal Institut Agama Islam Cipasung (IAIC) dan kini telah bertransformasi menjadi Universitas Islam KH. Ruhiat Cipasung (UNIK Cipasung). Langkah ini menjadikan Cipasung salah satu pelopor pesantren yang memiliki perguruan tinggi sendiri di Jawa Barat.
5. Kiprah di Panggung Nasional (Muktamar NU 1994)
Pada tahun 1977, KH. Ruhiat wafat. Estafet kepemimpinan dilanjutkan oleh putra beliau, KH. Moh. Ilyas Ruhiat. Di bawah asuhan KH. Ilyas Ruhiat, pamor Cipasung melesat ke level nasional. Beliau merupakan ulama besar yang kemudian terpilih menjadi Rais Aam Syuriah Pengurus Besar Nahdlatul Ulama (PBNU) berdampingan dengan KH. Abdurrahman Wahid (Gus Dur) sebagai Ketua Tanfidziyah.
Titik kulminasi sejarah Cipasung di era modern terjadi pada tahun 1994, saat pesantren ini sukses menjadi tuan rumah Muktamar NU ke-29. Muktamar ini dicatat sejarah sebagai salah satu Muktamar NU paling dinamis karena berlangsung di tengah tekanan politik Orde Baru yang kuat terhadap kemandirian NU.
6. Cipasung Hari Ini
Setelah wafatnya KH. Ilyas Ruhiat pada tahun 2007, kepemimpinan sempat dilanjutkan oleh KH. Dudung Abd Halim hingga tahun 2012, dan kini asuhan utama berada di bawah kendali KH. Abun Bunyamin Ruhiat.
Saat ini, Pondok Pesantren Cipasung telah bermutasi menjadi kota pendidikan mandiri yang mengelola belasan lembaga formal dari tingkat PAUD hingga Pascasarjana. Menampung ribuan santri aktif, Cipasung tetap setia menjaga warisan pendirinya: mencetak ulama yang intelek, dan intelek yang ulama, dengan memegang teguh prinsip Al-Muhafadzatu ala qadimi shalih wal akhdu bi jadidi ashiah (Memelihara tradisi lama yang baik dan mengambil tradisi baru yang lebih baik).